Индивидуализация: | Доступный |
---|---|
№ КАС: | 56-40-6 |
формула: | c2h5no2 |
Все еще решаете? Получите образцы $ !
Запросить Образец
|
Поставщики с проверенными бизнес-лицензиями
Проверено независимым сторонним инспекционным агентством
Внешний вид | Белый кристаллический порошок |
Анализ (C2H5No2), % | 98.5–101.5 |
Хлорид (в виде CL), % | ≤0.007 |
Тяжелые металлы (как Pb), % | ≤0.002 |
Сульфат (как SO4), % | ≤0.0065 |
Потери при сушке, % | ≤0.2 |
Остатки при зажигании, % | ≤0.1 |
Органические летучие примеси | Соответствует требованиям |
Основные сведения о глицине |
Аминокислоты с простейшей структурой История открытия Содержание Анализ биосинтеза глицинопроизводственных применений |
Название продукта: | Глицин |
Синонимы: | BLOTTING BUFFER;USP24 GLYCINE USP24;GLYCINE TEICAL;GLYCINE USP;Glycine (Feed Grade);Glycine (Food Grade);Glycine (Степень нанесения вреда);Глицин (техническая категория) |
CAS: | 56-40-6 |
MF: | C2H5NO2 |
СВ: | 75.07 |
EINECS. | 200-272-2 |
Категории продуктов: | API;аминокислоты;аминокислоты;аминокислоты;реагенты для электрофореза;альфа-аминокислоты;аминокислоты;Биохимия;омега-аминокарбоновые кислоты;Омега-функциональные алканолы, карбоновые кислоты, мины и галогениды;Глицин [глы, G];аминокислоты и производные;Бензотиазолы,Тиазолы;Глицины;Гламино-рецепторы;Глямино-аминокислоты;Глицины и производные;Глицины;Глицины |
Файл MOL: | 56-40-6.mol |
Свойства глицины |
Температура плавления | 240 °C (дек.) (горит) |
Точка кипения | 233°C. |
плотность | 1.595 |
давление пара | 0.0000171 Па (25 °C) |
FEMA | 3287 | ГЛИЦИН |
рефракционная индексация | 1.4264 (оценка) |
FP | 176.67°C. |
температура хранения | 2–8 °C. |
растворимость | H2O: 100 мг/мл |
форма | порошок |
пка | 2.35 (при 25 °C) |
цвет | <5 (200 мг/мл)(APHA) |
Запах | Без запаха |
РН | 4 (0.2 молярный водный раствор) |
Диапазон PH | 4 |
Растворимость воды | 25 г/100 мл (25°C) |
λmax | λ: 260 нм Amax: 0.05 λ: 280 нм Amax: 0.05 |
Номер JECFA | 1421 |
Мерк | 14,4491 |
BRN | 635782 |
Стабильность: | Стабильность. Горючие. Несовместимо с сильными окислителями. |
InChIKey | DHMQDGOQFOQNFH-УВЧФФФАОЙСА-Н |
Ссылка на базу данных CAS | 56-40-6 (ссылка на базу данных CAS) |
NIST Химический справочник | Глицин (56-40-6) |
Системы регистрации веществ EPA | Глицин (56-40-6) |
Информация по технике безопасности |
Заявления о рисках | 33 |
Правила техники безопасности | 22-24/25 |
РГК Германия | 2 |
RTECS | MB7600000 |
TSCA | Да |
Код HS | 29224910 |
Данные по опасным веществам | 56-40-6 (данные по опасным веществам) |
Токсичность | ЛД50 в устном виде в кролике: 7930 мг/кг |
Использование и синтез глицина |
Аминокислоты с простейшей структурой | Глицин представляет собой простейшую структуру в 20 членах аминокислотной серии, также известной как аминоацетат. Это несуществая аминокислота для человеческого тела и содержит как кислотную, так и основную функциональную группу внутри своей молекулы. Он представляет собой сильный электролит в виде водного раствора и обладает большой растворимостью в сильных полярных растворителях, но почти нерастворим в неполярных растворителях. Более того, он также имеет относительную высокую температуру плавления и точку кипения. Регулировка pH водного раствора может привести к тому, что глицин будет иметь различные молекулярные формы. Боковая цепь глицина содержит только атом водорода. Благодаря другому атома водорода, связутому с α-углеродным атомом, глицин не является оптическим изомером. Поскольку боковая связь глицина очень мала, она может занимать пространство, которое не может быть занято другими аминокислотами, такими как аминокислоты, расположенные в коллаген-геликоид. При комнатной температуре он представляет собой белый хрусталь или светло-жёлтый кристаллический порошок и обладает уникальным сладким вкусом, который может облегчить вкус кислоты и щелочного вкуса, маскируя горький вкус сахариных в пище и усиливая сладость. Однако, если чрезмерное количество глицина поглощается телом, то они не только не могут быть полностью поглощены телом, но также нарушит баланс поглощения организмом аминокислот, а также повлияет на поглощение других видов аминокислот, что приведет к дисбалансу питательных веществ и негативно отразится на здоровье. Молочный напиток с глицином, основным сырьем, может легко повредить нормальному росту и развитию молодых людей и детей. Плотность составляет 1.1607, температура плавления 232~236 °C (разложение). Растворим в воде, но нерастворим в спирте и эфире. Он способен действовать вместе с соляной кислотой для образования соляной соли гидрохлорида. Представлен в мышцах животных. МОЖЕТ быть образовано от реакции монохлорацетата и гидроксида аммония, а также от гидролиза желатирования с дальнейшей очисткой. |
История открытия | Аминокислоты — органические кислоты, содержащие аминогруппу и являются основными единицами белка. Обычно это бесцветные кристаллы с относительной высокой температурой плавления (выше 200 °C). Растворим в воде с амфипростическими характеристиками ионизации и может иметь чувствительную колориметрическую реакцию с реактивом нингидрина. В 1820 году глицин с простейшей структурой впервые был обнаружен в белковом гидролизе-продукте. До 1940 года было обнаружено, что в природе было около 20 видов аминокислот. Они необходимы для синтеза белков как человека, так и животного. В основном это аминокислоты типа α-L. По разным группам аминогрупп и карбоксильных групп, содержащихся в аминокислотах, мы классифицируем аминокислоты в нейтральные аминокислоты (глицин, аланин, лейцин, изолейцин, валин, Цистин, цистеин, метионин, треонин, серин, фенилаланин, тирозин, триптофан, пролин и гидроксипролин и др.) с аминокислотными молекулами, содержащими только одну аминогруппу и карбоксильную группу; кислотную аминокислоту (глютамат, аспартат), которая содержит две карбоксильные и одну аминогруппу; щелочные аминокислоты (лизин, аргинин), содержащие одну карбоксильную группу и две аминогруппы; Гистидин содержит азотное кольцо, на котором выявляются слабо щелочные и, таким образом, также принадлежащие к щелочным аминокислотам. Аминокислоты могут быть получены как из гидролиза белка, так и из химического синтеза. С 1960-х годов промышленное производство в основном применялось к микробным ферментам, таким как моносультаматная фабрика глутамата, широко применялась ферментация для производства глутамата. В последние годы люди также применяют нефтеуглеводороды и другие химические продукты в качестве сырья брожения для производства аминокислот. Вышеприведенная информация редактируется Chemicalbook из Dai Xiongfeng. |
Анализ содержания | Точно взвесьте 175 мг образца, который был подвергнут сушке в течение 2 ч при 105 °C, поместите его в 250 м1 флоке, добавьте 50 мл ледниковой уксусной кислоты для растворения; добавьте 2 капли раствора кристаллического фиолетового теста (TS-74); титрат с перхлоральной кислотой 0,1 мл/л до синюйно-зеленого конечного значения. Одновременно выполните проверку без вести и внесите необходимые исправления. Каждый мл перхлоральной кислоты 0,1 моль/л эквивалентен глициносу (C2H5NO2) 7,507 мг. |
Биосинтез глицинопроизводства | В конце 1980-х годов корпорация Mitsubishi в Японии добавила в среду, содержащую углерод, азот и неорганические питательные вещества, экранированные аэробактерии, брвидбактерию, род коринбактерией, раствор углерода, азота и неорганических удобрений для выращивания, Затем этот класс бактерий применялся для преобразования этаналамина в глицин при температуре 25~45 °C и pH от 4 до 9 и дальнейшей концентрации, нейтрализации ионного обмена для получения глицина продукта. После вступления в 1990-е годы в зарубежных странах был достигнут новый прогресс в области производственной технологии глицина. Nitto Chemical Industry Co (Япония) добавляют культивированный род pseudomonas, casein бактерии род, И алькальгенов рода и других видов в 0.5 % (массовая фракция, сухой вес) к глициносодержащей аминовой матрице для реакции 45 ч при температуре ниже 30 °C и pH значении от 7.9 до 8.1 при почти всем глициноном амине, гидролизуемым в глицин с конверсированием 99 %. Однако, несмотря на то, что биологические методы все еще находятся на стадии исследований, в силу своей высокой избирательности, незагрязненности собственности они будут синтетическим путем с высоким потенциалом развития. |
Использования |
|
Описание | Глицин (сокращённо Gly или G) — органическое соединение с формулой NH2CH2COOH. Обладая водородным заменителем в качестве своей боковой цепи, глицин является наименьшим из 20 аминокислот, обычно встречающихся в белках. Его кодоны — GGU, GGC, GGA, GGGG генетического кода. Глицин — бесцветный кристаллический твёрдый кристаллический твёрдый, сладкий. Он уникален среди протеиногенных аминокислот тем, что не чирально. Он может впиваться в гидрофильные или гидрофобные среды, благодаря своей минимальной боковой цепи только одного атома водорода. Глицин — также род растений сойфао (видовое название = Glycine max). |
Химические свойства | Белый, без запаха, кристаллический порошок, имеющий сладковатый вкус. Его раствор – это кислота к литмусу. Один г растворяется примерно в 4 мл воды. Очень слабо растворим в спирте и в эфире. Глицин может быть приготовлен из хлороуксусной кислоты и аммиака; из таких белковых источников, как желатин и шелковый фиброин; из бикарбоната аммония и цианида натрия; путем каталитического расщепления серина; из гидробромической кислоты и метиленоаминоацетонитрила. |
Химические свойства | Глицин не имеет запаха и имеет слегка сладкий вкус. |
Химические свойства | Белый или почти белый, кристаллический порошок |
Химические свойства | Глицин встречается как белый, без запаха, кристаллический порошок, и имеет сладкий вкус. |
Возникновения | Желатин и шелковый фброин, по сообщениям, являются лучшими природными источниками из этой аминокислоты |
Использования | глицин — аминокислота, используемая в качестве текстуризатора в косметических рецептумовых рецептумовых рецептумовых препаратах. Она составляет приблизительно 30 процентов молекулы коллагена. |
Использования | Глицин — это несущественная аминокислота, которая действует как питательное и диетическое дополнение. Она растворимость 1 г в 4 мл воды и изобилующая коллагеном. Она используется для маскирования горького послевкусика сац-чарина, например, в искусственно подслащенных безалкогольных напитках он замедляет проживость. |
Использования | Ненезаменимые аминокислоты для развития человека. Ингибиторный нейропередатчик в спинном мозге, аллостерный регулятор NMDA-рецепторов. |
Использования | Глицин — несуществая аминокислота для развития человека. Глицин — ингибирующее нейромедиатор в спинном мозге, аллостерический регулятор NMDA-рецепторов. |
Использования | В США глицин обычно продается в двух классах: Фармакопея США ("USP") и технический класс. Большинство глицин производится как материал класса USP для различных целей. Продажи класса USP составляют примерно 80-85% рынка США глицина. Глицин фармацевтического класса выпускается для некоторых фармацевтических применений, таких как внутривенное введение, где требования к чистоте часто превышают минимальные требования, предъявляемые к классу USP. Глицин фармацевтического класса часто производится в соответствии с собственными спецификациями и обычно продается на премиум-уровне по сравнению с глицином класса USP. Глицин технического уровня, который может или не соответствовать стандартам USP, продается для использования в промышленных целях, например, в качестве агента по обработке и отделке металла. Техническая оценка глицина обычно продается со скидкой на глицин класса USP. Животных и продуктов питания для людей Другие рынки глицина класса USP включают в себя использование добавки в корм для животных и кормов для животных. Для человека глицин продается как подсластитель/пригуститель вкуса. Некоторые пищевые добавки и белковые напитки содержат глицин. Некоторые лекарственные препараты включают глицин для улучшения всасывания препарата в желудке. Косметика и различные области применения Глицин служит буферным средством в антацинах, анальгетиках, антиперспирантах, косметике и туалетных принадлежностей. Многие разные продукты используют глицин или его производные, такие как производство резиновых губчатых продуктов, удобрений, металлических комплексомов. Запасы химических веществ Глицин является промежуточным в синтезе разнообразных химических продуктов. Используется в производстве гербицидного глифосата. Глифосат — это неселективный системный гербицид, используемый для уничтожения сорняков, особенно многолетних и передающий или используемый при лечении котла в качестве лесорастительных гербицидов. |
Методов производства | Глицин был обнаружен в 1820 году Анри Брасонно, варёным желатином с серной кислотой. Глицин производится промышленно путем обработки хлороуксусной кислоты аммиаком : ClCH2COOH + 2 NH3→H2NCH2COOH + NH4Cl Таким образом ежегодно производится около 15 миллионов кг. В США (GEO Specialty Chemicals, Inc.) и Японии (Shoadenko) глицин производится через синтез аминокислот Strecker. |
Методов производства | Химический синтез является наиболее подходящим методом приготовления глицина. Аминация хлороуксусной кислоты и гидролиз аминоацетонитрила являются предпочтениями в производстве. |
Подготовки | Из хлороуксусной кислоты и аммиака; из таких источников белка, как желатин и шелковый фброин; из бикарбоната аммония и цианида натрия; путем каталитического расщепления серина; из гидробромической кислоты и метилениацетонитрила. |
Определение | ЧЭБИ: Простейшая (и единственная ахиральная) протеиногенная аминокислота, с атомом водорода в качестве его боковой цепи. |
Биосинтез | Глицин не является существенным для рациона человека, так как он биосинтезирует в организме из аминокислотного серина, который в свою очередь происходит от 3-фосфорного глицерина. В большинстве организмов фермент серин гидрокси метил-трансферазы катализирует это преобразование с помощью кофактора пиридоксального фосфата: Серин + тетрагидрофолат tetra → глицин +N5,N10-метилтетрагидрофолат + H2O В печени позвоночных синтез глицина катализируется глициной синтазой (также называемой глициным ферментом расщепления). Это преобразование легко переверсивно: CO2 + NH4+ + N5,N10-метиленовая гидрофолата tetra + NADH + H+→ Глицин + тетрагидрофолат +NAD+ Глицин кодируется кодонами GGU, GGC, GGA и GGGG. Большинство белков содержат лишь небольшие количества глицина. Примечательным исключением является коллаген, который содержит около 35 % глицина. |
Биотехнологическое производство | Глицин производится исключительно химическим синтезом, и сегодня практикуются два основных процесса. Прямое амирование хлороуксусной кислоты с большим избытком аммиака обеспечивает хороший выход глицина без производства большого количества ди- и триалкилированных продуктов. Этот процесс широко используется в Китае, где основное применение глицина является сырьем для гербицидного глифосата. Другой основной процесс — синтез «Штрекер». Прямая реакция Штрекера формальдегида и цианида аммония вырабатывает метиленаминоацетонитрил, который должен быть гидролизирован в два этапа для получения глицина. Более эффективный подход заключается в том, чтобы амировать промежуточный гликолонитрил, а затем гидролиз]. Альтернативным методом, который чаще применяется для гомологичных аминокислот, является реакция Бучерера-Бергса. Реакция формальдегида и карбоната аммония или бикарбоната даёт промежуточный гидантоин, который можно гидролизировать до глицина в отдельном шаге. |
Биологические функции | Основная функция глицина — предшественник белков. Это также строительный блок для многочисленных натуральных продуктов. Как биосинтетический промежуточный В высших эукариотах D-аминолевулиновая кислота, ключевой предшественник порфиринам, биосинтетизируется из глицина и сукинил-Ка. Глицин обеспечивает центральную подединицу C2N всех пуринов. В качестве нейромедиатора Глицин является тормозящим нейромедиатором в центральной нервной системе, особенно в спинном мозге, мозге и сетчатке. При активации рецепторов глицина хлорид поступает в нейрон через ионотропные рецепторы, вызывая ингибирующий постсинаптический потенциал (IPSP). ST — сильный антагонист у ионотропических рецепторов глицина, в то время как бикулулинин — слабый. Глицин является необходимым коагонистом вместе с глютаматом для NMDA-рецепторов. В отличие от ингибирующей роли глицина в спинном мозге, это поведение облегчается на (NMDA) глютаминергических рецепторах, которые являются возбуждающим. ЛД50 глицина составляет 7930 мг/кг у крыс (орально), и обычно вызывает смерть гипервозбудимостью. . |
Биологические функции | Глицин является еще одним тормозящим нейромедиатором ЦНС. В то время как ГАБА находится преимущественно в мозге, глицин встречается преимущественно в вентральном роге спинного мозга. Известно, что с глицином взаимодействует относительно мало препаратов; наиболее известным примером является судорожный агент , который, как представляется, является относительно специфическим антагонистом глицина. |
Общее описание | Белые кристаллы. |
Реакции воздуха и воды | Водорастворимый. |
Профиль реактивности | Аминокислота. Водный раствор 0,2 м имеет pH 4.0., так действует как слабая кислота. Имеет характеристики как кислоты, так и основания. |
Опасность | Использование жиров ограничено 0.01%. |
Опасность возгорания | НИЗКИЙ. Воспламеняется при очень высоких температурах. |
Фармацевтические применения | Глицин обычно используется в качестве сушеного окзамером возбудителя в белковых составах благодаря своей способности формировать прочную, пористую и элегантную структуру пирога в конечном лиофилизированном продукте. Он является одним из наиболее часто используемых вспомогательных веществ в замороженной инъекционной форме, благодаря своим выгодным морозно-сушильным свойствам. Глицин исследован как ускоритель распада в быстро-распадающихся рецептух благодаря своей отличной смачивающей природе.он также используется как буферный агент и кондиционер в косметике. Глицин может использоваться вместе с антацидами при лечении гиперкислотности желудка, а также может быть включен в препараты аспирина для снижения раздражения желудка. |
Использования в сельском хозяйстве | Глицин является простейшей естественным аминокислотой и является составной частью большинства белков. Его формула H2N·CH2·COOH. |
Биологическая деятельность | Один из главных ингибиторных нейромедиаторов в ЦНС млекопитающих, преимущественно активный в спинном мозге и стволе мозга. Также выступает в качестве модулятора возбуждаемой аминокислотной передачи при посредничестве NMDA-рецепторов. Также доступен в составе NMDA Receptor - Glycine Site Tocriset™ . |
Профиль безопасности | Умеренно токсичен внутривенно. Умеренно токсично при проглатывании. Данные мутации. При нагревании до разложения он выделяет токсичные пары NOx. |
Безопасность | Глицин используется в качестве подсластителя, буферирующего агента и диетического добавки. Чистая форма глицина умеренно токсична по внутривенному маршруту и слабо токсична при проглатывании. Системное поглощение растворов для ирригации глицины может привести к нарушению жидкостного и электролитного баланса, а также к сердечно-сосудистым и легочным расстройствам. LD50 (мышь, IP): 4.45 г/кг LD50 (мышь, внутривенно-капельницы): 2.37 г/кг LD50 (мышь, оральный): 4.92 г/кг LD50 (мышь, SC): 5.06 г/кг LD50 (крыса, внутривенно): 2.6 г/кг LD50 (крыса, оральная): 7.93 г/кг LD50 (крыса, СК): 5.2 г/кг |
хранение | Глицин начинает разлагаться при 233°C. Хранить в закрытых контейнерах. Растворы глицина для орошения (95-105% глицин) следует хранить в однодозовых контейнерах, предпочтительно в стеклянных контейнерах типа I или II. |
Методы очистки | Кристаллизовать глицин из дистиллированной воды путем растворения при 90-95o, фильтрации, охлаждения до около -5o, и центрифугировать кристаллы методом центрифугирования. Или же кристаллизовать его из дистиллированной воды путем добавления MeOH или EtOH (например 50 г растворяется в 100 мл теплой воды, добавляется 400 мл MeOH). Кристаллы промываются с помощью MeOH или EtOH, затем с помощью d. Вероятными примесями являются глицинат аммония, иминойуксусная кислота, нитрилотриуксусная кислота или/и хлорид аммония. [Greenstein & Winitz Химия аминокислот J. Wiley, Vol 3 p 1955 1961, Beilstein 4 IV 2349.] |
Деградации окружающей среды | Глицин ухудшается тремя путями. Преобладающие в животном и растениях пути включают глицинозный фермент глицин + тетрагидрофолат + NAD+ → CO2 + NH4+ + N5,N10-метиленовая тетрагидрофолат + NADH + H+ во втором пути глицин ухудшается в два этапа. Первый шаг — реверс биосинтеза глицина из серина с сериновой гидроксиметилтрансферазой. После этого серин превращается в пируват с помощью сериновой обезвоживания. В третьем пути деградации глицина глицин превращается в гликозилат D-аминокислотной оксидазой. Глиоксилат окисляется гептационной лактатдегидрогеназой до оксалата в NAD+-зависимой реакции. Период полураспада глицина и её выбывание из организма существенно варьируется в зависимости от дозы. В одном исследовании период полураспада составлял от 0.5 до 4.0 часов. |
Присутствие в космосе | В ходе обсуждения было выявлено глицин в межзвёздной среде. В 2008 году в большой молекуле Хаймат был обнаружен гликин — как и молекула аминоацеобразных нитрил, гигантское газовое облако возле галактического центра в созвездии Стрельца Институтом радиоастрономии Макса Планка. В 2009 году был подтвержден глицин, сэмпленный в 2004 году из кометы Wild 2 космическим кораблем НАСА «Стардуст», первое открытие внеземного глицина. Результаты этой миссии укрепили теорию панспермии, которая утверждает, что «семена» жизни широко распространены во всей вселенной. |
Несовместимости | Глицин может подвергаться реакции Maillard с аминокислотами для получения желлнирования или подрумянивания. Восстановительные сахара также будут взаимодействовать с вторичными аминами, образуя имин, но без сопутствующего жёлто-коричневого цвета. |
Статус соответствия нормативным требованиям | РЕШЕТКИ перечислены. Допускается для использования в качестве пищевой добавки в Европе. Входит в базу данных по неактивным ингредиентам FDA (IM, IV, SC инъекций; оральный; ректальный) и одобрен для ирригационного раствора. Входит в состав парентерального (порошки для инъекций; растворы для инъекций; вакцины; наборы для имплантации) и непарентерального (ородипергируемые таблетки/пероральный лиофилизиат; порошки для ингаляции; порошки для перорального раствора; таблетки) препаратов, лицензированных в Великобритании. |
Продукты и сырье для приготовления глицины |
Сырье | Этанол->метанол->уксусная кислота->гидроксид аммония-->аммиак->хлорид аммония->хлорид аммония->цианид натрия->ЦИАНИД КАЛИЯ->ЦИАНИД КАЛИЯ->гидрокарбонат->аммиак->гидроксид аммония 50->карбонат- фторуксусная кислота->гексаметиларий->карбонат- карбонат- карбонат- фторид 1,3-карбонат- анид--- анид-карбонат- карбонат- фторид 5-фторид-карбонат- фторид-карбонат--- фторид-карбонат------- фторэтиланид-карбонат------ фтороуксусная-------->этилхлорид-фторэтилхлорид-фторэтилхлорид-фторэтиланид-фторэтилхлорид-фторэтилхлорид-------->этилхлорид-карбонат----------------->ихлорид-фторэтил |
Продукты для подготовки | (6-ЭТИЛ-тиено[2,3-Д]ПИРИМИДИН-4-йламино)-УКСУСНАЯ КИСЛОТА->6-метоксииндол->6-метоксиброксид-индол-3-карбальальдегид-->Диметилметилэтилфторэтилхлорэтилфторэтилхлорэтилхлорэтилхлорэтилэтилэтилэтилэтилхлорэтилхлорэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтилэтил 3 2,2 3 2 1,2 3,4 9 2,2 3,3 4 2 3 2 5 2 4 2 3,4 5 4 3 3 2 2 2,4 6 2 1 2 3 |