Никель-металл-натрия [7646-69-7]

 
Никель-металл-натрия является химический состав с эмпирической формулы с раствором NaH. Это щелочной металл-металл-в основном используется в качестве сильной еще не горючих базы в органического синтеза. С раствором NaH является представителем hydrides соленых вод, что означает это соль-как-гидридные в составе Na⁺ и H^- ионов, в отличие от более hydrides молекул, таких как borane, метана и аммиака и воды. Он представляет собой ионные материала, который растворяется в органических растворителей (хотя растворяется в расплавленном состоянии Na), в соответствии с тем, что H^- остается неизвестным аниона в растворе. По причине insolubility раствором NaH, все реакции с участием раствором NaH происходит на поверхности.

Приложения в органического синтеза

Как прочную основу

С раствором NaH - это основание широкой сферы охвата и полезности в органической химии.Как superbase, он способен deprotonating диапазон даже слабых кислот Brønsted предоставить соответствующий производных натрия. Типичный "легко" материалы содержат O-H, N-H, S-H облигаций, в том числе спирты, фенолы, pyrazoles и thiols.

С раствором NaH особенно deprotonates углерода кислот (например, C-H облигаций), таких как 1,3-dicarbonyls, таких как malonic сложных эфиров. В результате этого натрия производные инструменты могут быть alkylated. С раствором NaH широко используется в целях содействия конденсации реакции хлорокись углерода соединений через Dieckmann конденсата конденсат Stobbe, Darzens конденсации и Claisen конденсации. Другие кислоты углерода подвержены deprotonation с раствором NaH включают в себя sulfonium солей и DMSO. С раствором NaH используется для ylides серы, которые в свою очередь используются для преобразования кетонов в epoxides, как и в Johnson-Corey-Chaykovsky реакции.

Как агент

С раствором NaH уменьшает некоторые основные группы соединений, но аналогичные реактивность - это очень редкое явление в органической химии (см. ниже).^[11] В частности БОРА ТРИФТОРИД и реагирует на диборан и НАТРИЯ ФТОРИД:

6 раствором NaH + 2 BF₃ Европа B₂H₆ + 6 NaF

Si-Si и S-S облигаций в disilanes и disulfides также снижаются.

Ряд бедствий реакций, в том числе hydrodecyanation высшего нитрилы, сокращение imines, амины и амиды, альдегиды, может быть осуществлено с помощью реактива определения наличия составного состоит из натрия-гидридные и щелочных йодида металла (раствором NaH:MI, M = Li, Северная Америка).

Для хранения водорода

Хотя и не на коммерческой основе значительные натрий-гидридные был предложен для хранения водорода для использования в топливных элементах. В одном экспериментальном осуществлении, гранул пластика с раствором NaH измельчается в присутствии воды, чтобы освободить водорода. Одна из задач с использованием этой технологии является регенерации раствором NaH с NaOH.

Практические соображения

Натрий-гидридные продается обычно в смеси из 60 % раствор-гидридные (Вт/w) в минеральных масел. Такой разброс является более безопасным для обработки и взвесить, чем чистый раствором NaH. На территории комплекса часто используется в этой форме, но чистое вещество серого цвета может быть подготовлен промывка масло с pentane или THF, с осторожностью, так как washings будет содержать следов раствором NaH, которые могут воспламениться в воздух. Реакции с участием раствором NaH сжатого воздуха, свободной от методов. Как правило с раствором NaH используется в качестве подвески в THF, растворитель, устойчивые deprotonation но solvates многие organosodium соединений.

Правила техники безопасности

С раствором NaH могут воспламениться в воздухе, особенно после контакта с водой для освобождения водорода, который также легко воспламеняется. Гидролиз преобразует раствором NaH в гидроокись натрия (NaOH), едкий. На практике большинство натрия-гидридные наносится как дисперсия в масло, что может быть безопасно обращаться в воздух.